IMAPを使うと、簡単にメーラーからGmailへメールをアップロードできます。
Gmailの設定

IMAPを有効にします。その他はお好みで。
画面下の[設定手順]からメーラーの設定ページを表示できます。
メーラーの設定

メーラーの設定にそってIMAPの設定をします。Outlook 2007、Windows Live メール、Thunderbirdで確認済みです。
メールをドラッグアンドドロップする

Gmailのフォルダができていれば成功です。ラベルの階層がそのままフォルダの階層になります。
あとはローカルのメールをGmailのフォルダにドラッグアンドドロップするだけです。